Dirk De Caluwe es va formar en les especialitats de flauta, teoria de la música i direcció a la Royal Conservatories de Gant, Anvers i Brussel·les, i va completar estudis amb diversos cursos de postgrau de l'àmbit nacional i internacional.
Des de 1978 ha sigut solista de flauta piccolo a l'Orquestra Filharmònica de Brussel·les, on ha treballat amb prestigiosos directors com ara Sir Neville Mariner, Lorin Maazel, Riccardo Chailly, Gerd Albrecht, Rudolf Barshai, Yoel Levi, Tadaki Otaka, Giancarlo Guerrero, Martin Brabbins i molts altres.
De manera primerenca, comença a compaginar el seu treball de solista i músic d'orquestra amb el de director. Ha dirigit repertoris clàssics, concerts d'òpera, música contemporània i bandes de música amb orquestres com ara l'Orquestra de Ràdio Flamenca, la Filharmònica de Brussel·les, el Festival d'Orquestra de Brussel·les, la Filharmònica de Praga, inclús amb la renovada Orquestra Filharmònica de Londres. Ha deixat una indiscutible empremta en el món musical. De fet, ha dirigit les premiers de dos importants músics flamencs: Tintin and Daens.
És també un popular director invitat, i ha dirigit moltes de les millors orquestres de vent de Bèlgica i de l'estranger.
Des de 1987 fins a 2007 va ser director de la banda de vent Royal Wind Band Ste Cecilia Zele, que en l'actulitat continua sent una de les orquestres més destacades de Bèlgica. Continua treballant molt de prop amb els compositors belgues més importants com Jan Van der Roost, Jan Hadermann, Dirk Brosse i Bert Appermont, que li ha confiat les seues últimes composicions.
Des de 1992 ha sigut professor de bandes de música i direcció, i director artístic de l'orquestra del conservatori Royal Conservatory d'Anvers.
Actualment és director musical de la banda Royal Wind Band Schelle, de l'orquestra juvenil simfònica Limburg Symphony Youth Orchestra i director titular invitat del festival de bandes Brass Band Festival.
A més d'intèrpret, conferenciant i director, Dirk De Caluwe és assessor, membre de jurat i mestre de l'associació de bandes de vent flamenques Flemish Wind Band Association (Vlamo).
Ha col·laborat com a intèrpret en la gravació de 80 CD i DVD de Naxos Label, Discover, Beriato, De Haske, World Wind Music, Topkapi/Universal, Sony and Studio100.